Relação Com a Igreja
Perante a Igreja, Guilherme não mostra tanto respeito quanto o seu predecessor, nem manda construir nenhum mosteiro. Mas apesar da sua reputação anti-clero, não desdenha os conselhos de Anselmo de Cantuária, Guilherme de Saint-Calais, Vulstano de Worcester, Roberto Bloet e, nos últimos anos, de Vauquelino de Winchester. Para a administração do seu reino, mantém uma parte dos que ajudaram o seu pai, como o capelão Rainulfo Flambardo, que o serve com lealdade durante todo o seu reinado.
Este último torna-se um primeiro ministro antes do tempo. Flambardo é encarregado das finanças, e o seu objetivo principal é o de fazer entrar no tesouro real a maior quantidade de dinheiro possível. Graças a ele, Guilherme aumenta os rendimentos, aumentando ou criando novas taxas e concedendo diretamente a si mesmo alguns benefícios eclesiásticos. Vende também abadias reais, disfarçando o preço sob a forma de uma ajuda ou de uma doação, aos candidatos de sua escolha. Todavia, tudo indica que essas práticas eram aceites pelo Clero. A nomeação de Anselmo para arcebispo de Cantuária, quando Guilherme se encontrava doente em 1093, fora talvez um dos seus raros erros. O arcebispo está em permanente conflito com ele. Censura principalmente a sua moral e a exploração que faz dos benefícios eclesiásticos. Em 1094 Anselmo vê recusada a organização de um grande concílio da Igreja inglesa, principalmente para condenar as práticas de sodomia e incesto, práticas correntes no reino.
A disputa entre os dois homens conhece o seu auge quando Anselmo reconhece o novo papa, Urbano II, em vez do antipapa Clemente III, quando Guilherme o Ruivo ainda não fizera a sua escolha. O rei, apelando à tradição inglesa, censura Anselmo por ter violado o seu voto de fidelidade apropriando-se de uma prerrogativa real. Anselmo responde afirmando que não tem intenção de renunciar à sua fidelidade a Urbano II. O rei, furioso, protesta afirmando que Anselmo coloca a sua lealdade ao papa acima da sua lealdade ao seu soberano. Em fevereiro de 1095 tem então lugar um concílio, em Rockingham, mas a situação manteve-se.
Por fim, Guilherme reconhece Urbano II na esperança de que este substitua Anselmo. Mas tal não acontece e, atento ao suporte do soberano inglês, ordena a Anselmo que colabore com o rei. Mas em 1097, quando Guilherme se queixa da insuficiente ajuda militar fornecida pelo arcebispo para a campanha galesa, este último compreende que a situação é insustentável e exila-se.